Názvoslovie derivátov uhľovodíkov

Deriváty uhľovodíkov sú organické zlúčeniny, ktoré vznikajú formálnou náhradou jedného alebo viacerých atómov vodíka v molekule príslušného uhľovodíka iným atómom alebo skupinou atómov.

Zatiaľ čo uhľovodíky sa skladajú výlučne z atómov uhlíka (C) a vodíka (H), deriváty uhľovodíkov obsahujú navyše aj iné prvky, označované ako heteroatómy. Medzi najčastejšie heteroatómy patria kyslík (O), dusík (N), síra (S), fosfor (P) a halogény (X = F, Cl, Br, I).

Molekula derivátu uhľovodíka sa v podstate skladá z dvoch hlavných častí:

1. uhľovodíkový zvyšok (R– / Ar–) − zvyšok uhľovodíkového reťazca, ktorý vznikol mysleným odtrhnutím atómu vodíka
2. charakteristická (funkčná) skupina − atóm alebo skupina atómov, ktorá nahradila vodík a prepožičiava celej molekule jej charakteristické chemické vlastnosti a reaktivitu

Názvoslovie derivátov uhľovodíkov podľa IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry − Medzinárodná únia pre čistú a aplikovanú chémiu) je založené na substitučnom princípe, ktorý je najdôležitejšou a najpoužívanejšou metódou v organickej chémii. Princíp spočíva v tom, že základom názvu je názov uhľovodíka a prítomnosť charakteristických skupín sa vyjadrí pomocou predpôn (prefixov) a prípon (sufixov).

Základné pravidlá substitučného názvoslovia link

Pri substitučnom názvosloví postupujeme vždy rovnako:

1. určíme najvyššie prioritnú funkčnú skupinu (tá dáva hlavnú príponu názvu)
2. zvolíme hlavný reťazec – najdlhší súvislý reťazec C, ktorý obsahuje uhlík s touto skupinou a pokiaľ možno aj násobné väzby
3. reťazec očíslujeme tak, aby táto hlavná skupina mala čo najnižší lokant

Pri zložitejších molekulách, ktoré obsahujú funkčné skupiny, postupujeme podľa prísneho hierarchického algoritmu. Tento postup zaručuje, že každá štruktúra má práve jeden jednoznačný systémový názov. Pri výbere sa riadime poradím klesajúcej priority (skupina vyššie v tabuľke „prebíja” skupinu nižšie):

1. Určenie hlavnej charakteristickej skupiny link

Toto je najdôležitejší krok. Ak molekula obsahuje viacero rôznych charakteristických skupín, len jedna z nich môže byť hlavná a vyjadrená v názve príponou (koncovkou). Ostatné skupiny sú považované len za obyčajné substituenty a vyjadrujú sa predponami.

Príklad s viacerými funkčnými skupinami:

Ak máme molekulu, ktorá obsahuje aldehydovú skupinu (CHO) aj alkoholovú skupinu (OH):

• Pozrieme do tabuľky: Aldehyd (5.) je nadradený alkoholu (7.).
• Aldehyd bude hlavná skupina (prípona -ál).
• Alkohol sa stáva vedľajšou skupinou (predpona hydroxy-).
• Výsledok: hydroxy...ál (napr. 2-hydroxyetanál).

2. Očíslovanie hlavného reťazca link

Hlavný reťazec číslujeme tak, aby sme kľúčovým prvkom (hlavnej charakteristickej skupine, násobným väzbám a substituentom) priradili čo najnižšie možné čísla (lokanty). Poradie dôležitosti pri číslovaní je nasledovné:

1. Hlavná charakteristická skupina: Má absolútnu prednosť pred všetkým ostatným.
2. Násobné väzby: Ak poloha hlavnej skupiny nerozhodne (napr. hlavná skupina je v strede a vychádza pre ňu z oboch strán rovnaké číslo), rozhoduje poloha dvojitých/trojitých väzieb.
3. Substituenty: Až nakoniec rozhoduje poloha ostatných substituentov (alkyly, halogény).

3. Konštrukcia názvu link

Výsledný názov zložíme spojením troch častí v tomto poradí:

[Predpony] + [Kmeň] + [Prípona]

• Predpony: Všetky substituenty (hydroxy-, metyl-, chlór-) zoradíme v abecednom poradí. Predpony di-, tri- sa do abecedy nepočítajú.
• Kmeň: Určíme podľa počtu uhlíkov. Ak je v reťazci dvojitá väzba, koncovku -án meníme na -én.
• Prípona: Patrí hlavnej skupine.

• 
  4-chlór-3-metylbután-2-ol

Príklad pre 4-chlór-3-metylbután-2-ol:

• Voľba hlavnej funkčnej skupiny: V molekule je prítomná −OH skupina (alkohol) a chlór ako halogén. Podľa tabuľky priorít má alkohol vyššiu prioritu ako halogén, preto bude vyjadrený príponou -ol a chlór len predponou chlór-.
• Voľba hlavného reťazca: Hľadáme najdlhší súvislý reťazec uhlíkov, ktorý obsahuje atóm C nesúci −OH skupinu. Nájdeme reťazec so 4 uhlíkmi → kmeň but-.
• Číslovanie reťazca: Reťazec číslujeme tak, aby −OH skupina mala čo najnižší lokant. Keď číslujeme zľava doprava, −OH je na 2. uhlíku; pri opačnom číslovaní by bola na treťom uhlíku, preto zvolíme číslovanie, kde je bután-2-ol.
• Identifikácia a lokanty substituentov: Na 3. uhlíku je metylová skupina (−CH₃) → substituent 3-metyl. Na 4. uhlíku je atóm chlóru (−Cl) → substituent 4-chlór.
• Abecedné zoradenie predpôn: Máme predpony chlór- a metyl-; porovnávame písmená ch a m. V abecede je chlór pred metylom, preto píšeme 4-chlór-3-metyl..., nie 3-metyl-4-chlór....
• Zostavenie názvu: Poskladáme: predpony + kmeň + prípona → 4-chlór-3-metylbután-2-ol. Názov 3-metyl-4-chlórbután-2-ol by bol nesprávny, lebo poradie substituentov by rešpektovalo čísla, nie abecedu.

• 
  pent-4-én-2-ol

Príklad pre pent-4-én-2-ol:

• Voľba hlavnej funkčnej skupiny: Molekula obsahuje dvojitú väzbu C=C a zároveň jednu funkčnú −OH skupinu. Alkoholová skupina má vyššiu prioritu ako násobná väzba, preto sa vyjadrí príponou -ol, zatiaľ čo dvojitá väzba len zmení kmeň na -én.
• Voľba hlavného reťazca: Hľadáme najdlhší súvislý reťazec uhlíkov, ktorý obsahuje uhlík s −OH skupinou aj uhlíky dvojitej väzby. Získame reťazec s 5 uhlíkmi → kmeň pent-.
• Číslovanie reťazca: Reťazec môžeme číslovať zľava alebo sprava; rozhoduje, kde dostane −OH najnižší lokant. Pri číslovaní sprava je −OH na 2. uhlíku a dvojitá väzba začína na 4. uhlíku. Pri číslovaní zľava by dvojitá väzba mala lokant 1, ale −OH by skončila na 4. uhlíku, čo by nerešpektovalo prioritu OH.
• Zostavenie názvu: Kmeň podľa dĺžky reťazca: pent-; dvojitá väzba: -4-én-; hlavná skupina: -2-ol. Správny systematický názov je teda pent-4-én-2-ol.

Prehľad derivátov uhľovodíkov link

Karboxylové kyseliny link

Obsahujú skupinu –COOH. V praxi sa pri prvých členoch tohto radu používajú takmer výlučne triviálne názvy (mravčia, octová...), ktoré súvisia s ich historickým objavom v prírode. Všeobecný vzorec je CₙH₂ₙO₂.

Estery karboxylových kyselín link

Vznikajú reakciou karboxylovej kyseliny s alkoholom (esterifikácia). Všeobecný vzorec nasýtených esterov je CₙH₂ₙO₂ (sú izomérne s kyselinami).

Amidy link

Predstavujú funkčné deriváty karboxylových kyselín, v ktorých je skupina –OH nahradená aminoskupinou –NH₂. Uhlík amidovej skupiny sa započítava do hlavného reťazca. Všeobecný vzorec pre nasýtené monoamidy je CₙH₂ₙ₊₁NO.

Nitrily link

Obsahujú charakteristickú skupinu –CN s trojitou väzbou medzi uhlíkom a dusíkom. Pri použití systematického názvu s príponou -nitril sa uhlík tejto skupiny započítava do reťazca základného uhľovodíka. Všeobecný vzorec je CₙH₂ₙ₋₁N.

Aldehydy link

Sú to karbonylové zlúčeniny, ktoré majú skupinu –CHO vždy na začiatku reťazca. Všeobecný vzorec homologického radu je CₙH₂ₙO. Uhlík aldehydickej skupiny sa započítava do hlavného reťazca.

Ketóny link

Obsahujú karbonylovú skupinu C=O vo vnútri reťazca, preto tento homologický rad začína až od troch uhlíkov (n=3). Všeobecný vzorec je zhodný s aldehydmi (CₙH₂ₙO), s ktorými tvoria funkčné izoméry.

Alkoholy (Hydroxyderiváty) link

Obsahujú funkčnú skupinu –OH. Pre vytvorenie základného homologického radu uvažujeme primárne alkoholy (skupina -OH je na koncovom uhlíku). Všeobecný vzorec je CₙH₂ₙ₊₁OH.

Tioly link

Sú to sírne analógy alkoholov, ktoré obsahujú funkčnú skupinu –SH (sulfanyl). V staršej literatúre sa označujú ako merkaptány. Všeobecný vzorec homologického radu alkántiolov je CₙH₂ₙ₊₁SH.

Amíny link

Sú to organické deriváty amoniaku, kde je vodík nahradený uhľovodíkovým zvyškom. Pre základný prehľad uvádzame rad primárnych amínov so skupinou –NH₂. Všeobecný vzorec je CₙH₂ₙ₊₁NH₂.

Étery link

Sú to kyslíkaté deriváty, kde je atóm kyslíka viazaný na dva uhľovodíkové zvyšky (R–O–R). Vytvárajú homologický rad izomérny s alkoholmi (všeobecný vzorec CₙH₂ₙ₊₂O). V tabuľke uvádzame najznámejšie jednoduché a zložené étery.

Sulfidy link

Sú sírnymi analógmi éterov so všeobecným vzorcom R¹–S–R². Tvoria homologický rad izomérny s tiolmi (všeobecný vzorec CₙH₂ₙ₊₂S). V systematickom názvosloví sa uprednostňuje názov založený na predpone alkylsulfanyl-.

Halogénderiváty link

Ide o deriváty, kde je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených halogénom (F, Cl, Br, I). Pre názornosť homologického radu uvádzame chlórované alkány s halogénom na prvom uhlíku. Všeobecný vzorec pre tieto nasýtené monohalogénderiváty je CₙH₂ₙ₊₁Cl.