Základy názvoslovia uhľovodíkov

Uhľovodíky sú organické zlúčeniny, ktoré sa skladajú len z atómov uhlíka (C) a vodíka (H). Tvoria základnú kostru všetkých organických molekúl, od ktorej sa odvodzujú všetky ostatné deriváty.

Uhľovodíky delíme primárne podľa štruktúry ich reťazca a charakteru väzieb medzi atómami uhlíka:

1. Podľa tvaru a uzavretosti reťazca:

• acyklické (alifatické) − majú otvorené reťazce, ktoré môžu byť nerozvetvené (lineárne) alebo rozvetvené
• cyklické − majú reťazce uzavreté do kruhu (cyklu):
  • alicyklické − majú cyklickú stavbu, ale chemickými vlastnosťami pripomínajú alifatické uhľovodíky
  • aromatické (arény) − majú cyklickú stavbu a špecifický aromatický charakter (delokalizovaný systém elektrónov)

2. Podľa typu väzieb (nasýtenosti):

• nasýtené − obsahujú len jednoduché väzby (C−C). Patria sem alkány (acyklické) a cykloalkány (cyklické)
• nenasýtené − obsahujú aspoň jednu násobnú väzbu:
  • alkény − obsahujú jednu alebo viacero dvojitých väzieb (C=C)
  • alkíny − obsahujú jednu alebo viacero trojitých väzieb (C≡C)

V tomto článku pristupujeme k názvosloviu systematicky. Základné pravidlá si vysvetlíme na najjednoduchších prípadoch, ktoré budeme v nasledujúcich kapitolách postupne rozširovať o ďalšie pravidlá.

Acyklické nasýtené uhľovodíky (Alkány) link

Alkány sú nasýtené acyklické uhľovodíky, ktoré majú medzi atómami uhlíka len jednoduché σ-väzby.

Homologický rad alkánov je skupina nasýtených uhľovodíkov, v ktorých každá nasledujúca zlúčenina sa líši od predchádzajúcej o jednu –CH₂– skupinu. Rad začína metánom a pokračuje až po vyššie alkány.

Pravidlá pre pomenovanie rozvetvených alkánov:

1. Voľba hlavného reťazca: Vyberieme najdlhší nerozvetvený uhlíkový reťazec a pomenujeme ho.
2. Číslovanie: Vždy robíme tak, aby súčet čísel (lokantov) všetkých substituentov bol najnižší (prípadne pri rovnakom súčte rozhoduje najmenšie číslo „pri prvej odchýlke/lokantovi”). Žiadny substituent nemá „prioritu” podľa veľkosti počtu uhlíkov ani abecedy (napr. etyl nemá prednosť pre metylom, alebo naopak; viď ale bod 4, ktorý však pojednáva o usporiadaní mien substituentov v názve, nie o samotnom číslovaní reťazca).
3. Pomenovanie substituentov: Postranné reťazce sa nazývajú alkyly (všeobecne sa zapisujú ako R–). Názov alkylu sa tvorí z názvu príslušného alkánu nahradením prípony -án príponou -yl.
   Napríklad: CH₄ metán dáva metyl CH₃–, propán dáva propyl CH₃CH₂CH₂– alebo izopropyl CH₃CHCH₃–
4. Abecedné poradie substituentov: Ak je na hlavnom reťazci viac rôznych substituentov, ich názvy sa v systematickom názve uvádzajú v abecednom poradí. Násobné predpony (di-, tri-, tetra-, atď.) sa pritom pri určovaní abecedného poradia neberú do úvahy, tzn. že napr. substituent 2,2-dimetyl sa neurčuje podľa písmena „d” (dimetyl), ale „m” (dimetyl).
   Napríklad: 4-etyl-2,2-dimetyloktán
5. Kompletizácia názvu: Názov má formát: {Lokant}-{Násobná predpona}{Substituent} + {Hlavný reťazec}
   Napríklad:

• 2-metylpentán
• 4-etyloktán
• 2,2,4-trimetylpentán

Príklad pre 2,2,4-trimetylpentán:

1. Voľba hlavného reťazca: Zistíme, že najdlhší súvislý reťazec má dĺžku 5 uhlíkov (pentán).
   (Poznámka: Podrobným skúmaním molekuly zistíme, že 5-uhlíkový reťazec môžeme nájsť aj inou cestou, vždy však ostanú mimo neho rovnaké substituenty – metylové skupiny.)
2. Identifikácia substituentov: Označíme si (napr. zakrúžkujeme) všetky skupiny, ktoré netvoria hlavný reťazec. Sú to 3 metylové skupiny.
3. Číslovanie: Rozhodujeme sa podľa pravidla najnižších lokantov:
   • Ak číslujeme zľava doprava: substituenty sú na polohách 2, 4, 4.
   • Ak číslujeme sprava doľava: substituenty sú na polohách 2, 2, 4.
   Porovnaním zistíme, že sada 2,2,4 je nižšia. Preto číslujeme sprava doľava.
4. Tvorba názvu: Skompletizujeme názov 2,2,4-trimetylpentán.
   (Častá chyba: Ak by sme sa pomýlili v číslovaní, vyšiel by nám názov 2,4,4-trimetylpentán, ktorý je nesprávny, pretože súčet lokantov 2+4+4=10 je vyšší ako najnižší možný súčet 2+2+4=8.)

Niektoré základné rozvetvené alkány a skupiny majú zaužívané aj triviálne názvy, ktoré v rámci IUPAC názvoslovia taktiež možno používať a je vhodné ich poznať:

• izobután
  (metylpropán)

• izopentán
  (metylbután)

• neopentán
  (dimetylpropán)
• izopropyl-
  (metyletyl-)
• izobutyl-
  (2-metylpropyl-)
• neopentyl-
  (2,2-dimetylpropyl-)

• sek-butyl-
  (1-metylpropyl-)

• terc-butyl-
  (dimetyletyl-)

• izopentyl-
  (3-metylbutyl-)

• terc-pentyl-
  (2,2-dimetylpropyl-)

Acyklické nenasýtené uhľovodíky (Alkény a Alkíny) link

Nenasýtené uhľovodíky obsahujú aspoň jednu násobnú väzbu (dvojitú alebo trojitú) medzi atómami uhlíka.

• Alkény (olefíny) obsahujú aspoň jednu dvojitú väzbu C=C a majú príponu -én.
• Alkíny (acetylény) obsahujú aspoň jednu trojitú väzbu C≡C a majú príponu -ín.

Na rozdiel od alkánov sa tieto homologické rady začínajú až od dvoch uhlíkov (n=2), pretože násobná väzba musí spájať minimálne dva atómy uhlíka. V tabuľkách nižšie sú uvedené izoméry s násobnou väzbou na začiatku reťazca (poloha 1).

Pomenovanie nenasýtených uhľovodíkov vychádza zo všeobecných pravidiel pre alkány, je však rozšírené o pravidlá pre dvojité a trojité väzby:

1. Voľba hlavného reťazca: Musí to byť reťazec s najväčším počtom násobných väzieb (dvojitých aj trojitých). Ak je takých reťazcov viac, vyberáme ten, ktorý je najdlhší. Ak je aj potom zhoda, má prednosť reťazec s maximálnym počtom dvojitých väzieb.
2. Číslovanie (všeobecne): Reťazec sa čísluje z tej strany, aby násobné väzby (bez ohľadu na to, či sú dvojité alebo trojité) mali čo najnižšie lokanty. Napr. hex-4-én-1-ín (nie hex-2-én-5-ín, pretože sada čísiel 1,4 je nižšia ako 2,5).
3. Priorita pri zhode: Ak by pri číslovaní z oboch strán vychádzali násobné väzby na rovnakých pozíciách, vtedy má dvojitá väzba prednosť pred trojitou (dvojitá dostane nižšie číslo). Napr. pent-1-én-4-ín (nie pent-4-én-1-ín).
4. Tvorba názvu: Ak je prítomná len jedna násobná väzba na 1. uhlíku, jej lokant v názve nie je potrebné uvádzať (napr. hex-1-én môžeme písať ako hexén, hept-1-ín je heptín). Ak sú však prítomné oba typy väzieb, uvádzame všetky lokanty. Podľa abecedy sa -én uvádza vždy pred -ín, aj keď má vyššie číslo. Napr. hex-4-én-1-ín (nie hex-1-ín-4-én).
5. Diény a Polyény: Ak je násobných väzieb viac, použijú sa násobiace predpony a koncovky ako -adién, -atrién (pre dvojité) alebo -diín (pre trojité). V slovenčine platí fonetické pravidlo:
   • Ak po názve reťazca nasleduje spoluhláska (napr. „d“ v -dién), pridávame „a“ (napr. buta-1,3-dién).
   • Ak nasleduje samohláska (napr. „é“ v -én alebo „í“ v -ín), „a“ sa nepíše (napr. hept-1-én-6-ín, nie hepta...).

• 2-metylbuta-1,3-dién

• hex-1-én-4-ín

• 2-butylhept-1-én-6-ín

Príklad pre 2-butylhept-1-én-6-ín:

1. Voľba hlavného reťazca: Hľadáme reťazec s najväčším počtom násobných väzieb.
   (Pozor: Ak by sme hľadali iba najdlhší uhlíkový reťazec, vybrali by sme cestu smerom nahor, ktorá má až 10 uhlíkov. Tento reťazec by však obsahoval iba jednu násobnú (trojitú) väzbu. Správny hlavný reťazec musí prechádzať cez trojitú aj dvojitú väzbu, preto má dĺžku 7 uhlíkov.)
2. Identifikácia substituentov: Na 2. uhlíku hlavného reťazca nám „trčí“ vedľajší reťazec. Je to 4-uhlíkový zvyšok, čiže butyl-.
3. Číslovanie:
   • Ak číslujeme od dvojitej väzby (zľava): násobné väzby sú na uhlíkoch 1 a 6.
   • Ak číslujeme od trojitej väzby (sprava): násobné väzby sú tiež na uhlíkoch 1 a 6.
   Keďže nastala zhoda v polohách väzieb, uplatníme pravidlo priority: dvojitá väzba má prednosť pred trojitou. Preto číslujeme od dvojitej väzby (zľava).
4. Tvorba názvu: Skompletizujeme názov 2-butylhept-1-én-6-ín.
   (Častá chyba: Ak by sme nesprávne uprednostnili trojitú väzbu, vyšiel by nám názov 6-butylhept-6-én-1-ín, čo je chybné, pretože dvojitá väzba musí mať pri zhode nižšie číslo.)

Rovnako aj pri nenasýtených zvyškoch a špecifických skeletoch sa stretávame s vžitými názvami, ktoré sú v rámci IUPAC akceptované a v odbornej praxi (najmä v biochémii a chémii polymérov) často preferované:

• alén
  (propadién)

• izoprén
  (2-metylbuta-1,3-dién)

• vinyl-
  (etenyl-)
• alyl-
  (prop-2-én-1-yl-)

Cyklické uhľovodíky link

Cyklické uhľovodíky sú zlúčeniny s reťazcom uzavretým do kruhu. Z chemického hľadiska ich delíme na dve veľké skupiny: alicyklické (podobné alkánom/alkénom) a aromatické (s osobitným elektrónovým systémom).

Pre prehľadnosť ich budeme preberať v troch častiach:

1. alicyklické uhľovodíky monocyklické − majú len jeden kruh (najbežnejšie)
2. alicyklické uhľovodíky viaccyklické − zložitejšie systémy (bicyklické, spirocyklické a polycyklické zlúčeniny)
3. aromatické uhľovodíky (arény) − zlúčeniny odvodené od benzénu

Monocyklické uhľovodíky link

Ide o najjednoduchšie alicyklické zlúčeniny. Homologický rad cykloalkánov začína až od troch uhlíkov (n=3), pretože na uzavretie cyklu sú potrebné minimálne tri body. Všeobecný vzorec je zhodný s alkénmi, preto sú cykloalkány a alkény izoméry.

Ich pomenovanie sa riadi pravidlami pre acyklické uhľovodíky, rozširuje sa však o nasledovné:

• Predpona cyklo-: Názvy nasýtených aj nenasýtených cyklických uhľovodíkov sa tvoria pridaním predpony cyklo- k názvu príslušného alkánu (napr. metylcyklohexán, 3-metylcyklohexén, cyklohex-1,3-dién).
• Pravidlo číslovania: Hlavný reťazec je takmer vždy cyklus. Čísluje sa tak, aby atómy uhlíka v cykle, na ktorých sú naviazané substituenty alebo násobné väzby, mali čo najnižšie lokanty.

• cyklohexán

• metylcyklohexán

• 3-metylcyklohexén

Viaccyklické uhľovodíky link

Sú to zložitejšie alicyklické systémy tvorené dvomi a viacerými kruhmi:

• Bicyklické zlúčeniny obsahujú dva atómy uhlíka spoločné pre oba cykly (mostíkové atómy). Názov sa začína predponou bicyklo-, za ktorou nasledujú v hranatej zátvorke v zostupnom poradí počty atómov uhlíka v mostíkoch (napr. bicyklo[2.2.1]hept-2-én). Číslovanie sa začína na hlave mostíka a musí ísť cestou cez najdlhší mostík, až potom cez kratšie.
• Spirocyklické zlúčeniny majú len jeden spoločný atóm (spiroatóm). Za predponou spiro- sa v hranatej zátvorke uvádza vo vzostupnom poradí počet atómov v každom kruhu (napr. spiro[2.4]heptán). Číslovanie začína vždy v menšom kruhu (vedľa spiroatómu), prejde cez spiroatóm a pokračuje do väčšieho kruhu.
• Polycyklické zlúčeniny (3 a viac kruhov) sú zložité systémy, ktoré môžu byť kondenzované, premostené alebo v priestorovej konfigurácii (napr. adamantán). Názov sa tvorí predponou vyjadrujúcou počet kruhov (tricyklo-, tetracyklo-) a špecifikáciou dĺžky všetkých mostíkov v hranatej zátvorke.

• bicyklo[2.2.1]hept-2-én

• spiro[2.4]heptán

Aromatické uhľovodíky (Arény) link

Predstavujú osobitnú skupinu nenasýtených cyklických uhľovodíkov, ktorých základom je zvyčajne benzénové jadro, ktoré sa znázorňuje ako 6-uhlíkový cyklus so striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami (Thieleho vzorec). Fyzikálna realita je však taká, že tieto dvojité väzby sú v skutočnosti delokalizované po celom „obvode” molekuly, preto sa niekedy zvykne používať značenie pomocou vpísanej kružnice (Kekulého vzorec).

• benzén (Thieleho vzorec)

• benzén (Kekulého vzorec)

V praxi sa často nepoužívajú systémové, ale triviálne názvy. Medzi najdôležitejšie patria toluén (metylbenzén), xylén (dimetylbenzén), styrén (vinylbenzén) či kumén (izopropylbenzén).

• toluén
  (metylbenzén)

• styrén
  (vinylbenzén)

• kumén
  (izopropylbenzén)

Ak sú na benzénovom jadre naviazané dva substituenty, vznikajú tri možné polohové izoméry. Ich vzájomnú polohu označujeme číslami alebo predponami:

• 1,2- = poloha orto- (o-)
• 1,3- = poloha meta- (m-)
• 1,4- = poloha para- (p-)

• 
  1,2-xylén
  o-xylén
  (1,2-dimetylbenzén)

• 
  1,3-xylén
  m-xylén
  (1,3-dimetylbenzén)

• 1,4-xylén
  p-xylén
  (1,4-dimetylbenzén)

Ak sa aromatický kruh správa ako substituent, nazývame ho aryl (všeobecne sa zapisuje ako Ar–). Často dochádza k omylom najmä pri rozlišovaní dvoch kľúčových zvyškov:

• fenyl (C₆H₅–) vzniká odtrhnutím vodíka priamo z benzénového jadra
• benzyl (C₆H₅–CH₂–) vzniká odtrhnutím vodíka z metylovej skupiny toluénu (obsahuje teda uhlík naviac; systémovo fenylmetyl-)

• fenyl

• benzyl

V praxi sa stretávame aj s viaccyklickými aromatickými uhľovodíkmi (tzv. polykondenzované aromatické systémy), ktorých triviálne názvy a vzorce je tiež vhodné poznať:

• naftalén

• antracén

• fenantrén