Karbonylové zlúčeniny (oxozlúčeniny) sú kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, ktoré vo svojej molekule obsahujú jednu alebo viac karbonylových skupín.
Atóm uhlíka v karbonylovej skupine je v stave sp² hybridizácie. S atómom kyslíka je spojený dvojitou väzbou, ktorú tvorí jedna pevná väzba σ a jedna slabšia väzba π. Všetky tri atómy pripojené ku karbonylovému uhlíku ležia spolu s ním v jednej rovine a ich väzby zvierajú väzbový uhol približne 120°.
Podľa toho, aké atómy alebo uhľovodíkové zvyšky sú naviazané na karbonylový uhlík, delíme karbonylové zlúčeniny na tri skupiny:
- aldehydy – na karbonylovom uhlíku je naviazaný jeden atóm vodíka a jeden uhľovodíkový zvyšok R. Skupinu –CHO nazývame aldehydová skupina. Výnimkou je najjednoduchší aldehyd formaldehyd HCHO, ktorý má na karbonylovom uhlíku naviazané dva atómy vodíka.
- ketóny – na karbonylovom uhlíku sú naviazané dva rovnaké alebo rôzne uhľovodíkové zvyšky (alkyly alebo aryly). Skupinu –CO– medzi nimi nazývame ketoskupina.
- chinóny – cyklické nenasýtené diketóny odvodené od arénov. Obe skupiny –CO– sú súčasťou kruhu a s dvojitými väzbami C=C tvoria konjugovaný systém.
aldehyd
ketón
chinón
(1,4-benzochinón)
Názvoslovie karbonylových zlúčenín link
Pri tvorbe názvov karbonylových zlúčenín sa uplatňuje substitučné názvoslovie, skupinové názvoslovie (najmä pri ketónoch) a pri mnohých prakticky významných zlúčeninách sa zachovali triviálne názvy.
Názvoslovie karbonylových zlúčenín môžeme rozdeliť na 3 časti:
- názvoslovie aldehydov – názvy s príponami -ál a -karbaldehyd, s predponami oxo- a formyl- a triviálne názvy odvodené od názvov acylov karboxylových kyselín
- názvoslovie ketónov – substitučné názvy s príponou -ón, skupinové názvy so slovom ketón a triviálne názvy
- názvoslovie chinónov – názvy z názvu arénu, lokantov a prípony -chinón
Názvoslovie aldehydov link
Substitučné názvy alifatických mono- a dialdehydov, v ktorých je uhlík aldehydovej skupiny súčasťou základného uhlíkového reťazca, sa tvoria pridaním prípony -ál (prípadne -diál) k názvu príslušného uhľovodíka. Aldehydová skupina je vždy na konci reťazca, preto jej poloha nepotrebuje lokant (napríklad butanál CH₃–CH₂–CH₂–CHO alebo pent-2-éndiál OHC–CH=CH–CH₂–CHO). Ak je aldehydová skupina naviazaná priamo na karbocyklus alebo heterocyklus, prípadne ak acyklický reťazec obsahuje viac ako dve aldehydové skupiny, používa sa prípona -karbaldehyd (napríklad cyklopentánkarbaldehyd, naftalén-2-karbaldehyd alebo propán-1,2,3-trikarbaldehyd).
Ak sa v molekule nachádza okrem aldehydovej skupiny aj nadradená charakteristická skupina (napríklad karboxylová skupina –COOH), aldehydová skupina sa vyjadrí predponou oxo-, ak je jej uhlík súčasťou hlavného reťazca (napríklad kyselina 3-oxopropánová OHC–CH₂–COOH), alebo predponou formyl-, ak jej uhlík nie je započítaný do základného reťazca či cyklu (napríklad kyselina 4-formylcyklohexán-1-karboxylová).
Veľmi časté sú triviálne názvy aldehydov, ktoré súvisia s triviálnymi názvami karboxylových kyselín. Tvoria sa z názvu acylu kyseliny nahradením prípony -yl alebo -oyl príponou -aldehyd (acetyl → acetaldehyd, benzoyl → benzaldehyd).
| Triviálny názov (systematický) | Racionálny vzorec | Štruktúrny vzorec |
|---|---|---|
| formaldehyd (metanál) | H–CHO |  |
| acetaldehyd (etanál) | CH₃–CHO |  |
| propionaldehyd (propanál) | CH₃–CH₂–CHO |  |
| butyraldehyd (butanál) | CH₃–CH₂–CH₂–CHO |  |
| akrylaldehyd / akroleín (prop-2-enál) | CH₂=CH–CHO |  |
| glyoxál (etándiál) | OHC–CHO |  |
| benzaldehyd (benzénkarbaldehyd) | C₆H₅–CHO |  |
Názvoslovie ketónov link
Substitučný názov ketónov sa tvorí z názvu základného uhľovodíka a prípony -ón (prípadne -dión, -trión). Uhlík ketoskupiny je súčasťou základného reťazca alebo cyklu. Reťazec číslujeme tak, aby mal karbonylový uhlík čo najnižší lokant (napríklad hexán-3-ón CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₂–CH₃ alebo cyklohexán-1,3,5-trión). Ak molekula obsahuje nadradenú funkčnú skupinu, ketoskupina sa vyjadruje predponou oxo- (napríklad kyselina 3-oxobutánová). Skupina R–CO– sa v zložitejších štruktúrach môže pomenovať aj ako acyl (napríklad kyselina 3,5-diacetylbenzoová).
Pre jednoduché ketóny sa bežne používajú skupinové názvy. Tvoria sa z názvov dvoch uhľovodíkových zvyškov viazaných na ketoskupinu v abecednom poradí a zo slova ketón. Mnohé ketóny majú aj zaužívané triviálne názvy.
| Triviálny alebo skupinový názov (systematický) | Racionálny vzorec | Štruktúrny vzorec |
|---|---|---|
| acetón / dimetylketón (propanón) | CH₃–CO–CH₃ |  |
| etyl(metyl)ketón (butanón) | CH₃–CO–CH₂–CH₃ |  |
| cyklohexanón | C₆H₁₀O |  |
| acetofenón / fenyl(metyl)ketón (1-fenyletanón) | C₆H₅–CO–CH₃ |  |
| benzofenón / difenylketón (difenylmetanón) | C₆H₅–CO–C₆H₅ |  |
Názvoslovie chinónov link
Podľa slovenského názvoslovia sa názvy chinónov tvoria z názvu východiskového arénu, lokantov určujúcich polohu karbonylových skupín a prípony -chinón (napríklad benzén-1,4-chinón alebo antracén-9,10-chinón)(1). Pri najznámejších chinónoch sa bežne používajú skrátené názvy 1,2-benzochinón (o-benzochinón), 1,4-benzochinón (p-benzochinón), 1,4-naftochinón a 9,10-antrachinón.
| Názov (slovenské názvoslovie) | Systematický názov podľa IUPAC | Štruktúrny vzorec |
|---|---|---|
| 1,2-benzochinón / o-benzochinón (benzén-1,2-chinón) | cyklohexa-3,5-dién-1,2-dión |  |
| 1,4-benzochinón / p-benzochinón (benzén-1,4-chinón) | cyklohexa-2,5-dién-1,4-dión | |
| 1,4-naftochinón (naftalén-1,4-chinón) | naftalén-1,4-dión |  |
| 9,10-antrachinón (antracén-9,10-chinón) | antracén-9,10-dión |  |
Príprava karbonylových zlúčenín link
Karbonylové zlúčeniny možno v laboratóriu aj v priemysle pripraviť viacerými spôsobmi:
- oxidáciou alkoholov – miernou oxidáciou primárnych alkoholov vznikajú aldehydy:
Oxidáciou sekundárnych alkoholov vznikajú ketóny:
- katalytickou dehydrogenáciou alkoholov – pary alkoholu sa vedú cez medený katalyzátor zahriaty približne na 300 °C a z molekuly alkoholu sa odštiepi vodík. Odtiaľ pochádza aj názov aldehyd, skrátené latinské alcohol dehydrogenatum (alkohol zbavený vodíka). Z etanolu takto vzniká acetaldehyd:
Z propán-2-olu vzniká rovnakým spôsobom acetón:
- hydratáciou etínu (Kučerovova reakcia) – adíciou vody na etín za prítomnosti síranu ortuťnatého a kyseliny sírovej vzniká nestály vinylalkohol, ktorý sa ihneď premení na acetaldehyd:
- pyrolýzou vápenatých alebo bárnatých solí karboxylových kyselín – suchou destiláciou týchto solí vznikajú ketóny a uhličitan kovu (so soľou kyseliny mravčej vznikajú aldehydy), napríklad z octanu vápenatého acetón:
- redukciou chloridov karboxylových kyselín – katalytickou hydrogenáciou acylchloridov na paládiovom katalyzátore vznikajú aldehydy:
- ozonolýzou alkénov – ozón O₃ štiepi dvojitú väzbu alkénu a hydrolýzou vzniknutého ozonidu vznikajú aldehydy alebo ketóny podľa štruktúry východiskového alkénu. Z 2-metylpropénu tak vzniká acetón a formaldehyd:
- oxidáciou dvojsýtnych fenolov – miernou oxidáciou pyrokatecholu alebo hydrochinónu (skupiny –OH v polohe orto alebo para) oxidom strieborným Ag₂O vznikajú chinóny, napríklad z hydrochinónu 1,4-benzochinón:
Zánik aromatického charakteru jadra pri tejto reakcii vyrovná vznik konjugovaného systému dvojitých väzieb.
Fyzikálne vlastnosti karbonylových zlúčenín link
Najjednoduchší aldehyd formaldehyd je pri bežných podmienkach plyn a acetaldehyd vrie už pri 20 °C. Ostatné karbonylové zlúčeniny s nižším počtom atómov uhlíka sú kvapaliny a vyššie homológy sú tuhé látky. Najnižšie aldehydy majú prenikavý, štipľavý zápach a dráždia sliznice. Vyššie aldehydy a mnohé ketóny (najmä aromatické) majú príjemnú vôňu a sú súčasťou prírodných silíc.
Karbonylové zlúčeniny nemajú na atóme kyslíka naviazaný atóm vodíka, preto medzi ich molekulami nevznikajú vodíkové väzby. Majú preto nižšie teploty varu ako alkoholy s podobnou relatívnou molekulovou hmotnosťou. Karbonylová skupina je však výrazne polárna, a tak majú vyššie teploty varu ako nepolárne uhľovodíky s podobnou relatívnou molekulovou hmotnosťou.
Voľné elektrónové páry karbonylového kyslíka tvoria vodíkové väzby s molekulami vody. Preto sa nižšie aldehydy a ketóny dobre rozpúšťajú vo vode a acetaldehyd aj acetón sú s vodou miešateľné v každom pomere. S rastúcim počtom uhlíkov v nepolárnom uhľovodíkovom zvyšku rozpustnosť vo vode klesá. Vyššie karbonylové zlúčeniny sú vo vode nerozpustné, ale dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách.
Chemické vlastnosti a reakcie karbonylových zlúčenín link
Vysoká reaktivita karbonylových zlúčenín vyplýva z elektrónovej štruktúry dvojitej väzby C=O. Kyslík má vyššiu elektronegativitu ako uhlík, preto sa π-elektróny dvojitej väzby posúvajú ku kyslíku. Na atóme kyslíka vzniká čiastkový záporný náboj (δ⁻) a na karbonylovom uhlíku čiastkový kladný náboj (δ⁺). Karbonylová skupina má preto záporný indukčný efekt (−I efekt) a záporný mezomérny efekt (−M efekt).
Hlavné reakcie karbonylových zlúčenín môžeme rozdeliť na 5 skupín:
- nukleofilné adície – naviazanie nukleofilného činidla na karbonylový uhlík a elektrofilnej častice na kyslík, napríklad vznik poloacetálov (a z nich acetálov) a adičných produktov s dusíkatými činidlami
- keto-enolová tautoméria a reakcie na α-uhlíku – rovnováha ketoformy a enolformy, aldolová adícia a kondenzácia a haloformová reakcia, ktoré umožňuje kyslý charakter vodíkov na α-uhlíku
- oxidácia aldehydov a ketónov – ľahká oxidácia aldehydov na karboxylové kyseliny, odolnosť ketónov a dôkazové reakcie aldehydov s Tollensovým, Fehlingovým a Schiffovým činidlom
- redukcia aldehydov a ketónov – hydrogenácia na primárne a sekundárne alkoholy
- polymerizačné reakcie – spájanie molekúl nižších aldehydov do lineárnych a cyklických polymérov
Nukleofilné adície link
Pre karbonylovú skupinu sú najtypickejšie reakcie nukleofilnej adície \( (A_N) \). Nukleofilné činidlo (častica s voľným elektrónovým párom alebo záporným nábojom) sa viaže na kladne polarizovaný karbonylový uhlík a elektrofilná častica (najčastejšie protón H⁺) sa viaže na atóm kyslíka.
Medzi najvýznamnejšie nukleofilné adície patrí adícia alkoholov v kyslom prostredí. Reakciou jednej molekuly alkoholu s karbonylovou zlúčeninou vzniká nestály poloacetál (hemiacetál), ktorý má na tom istom uhlíku hydroxylovú skupinu –OH aj alkoxylovú skupinu –OR. Poloacetál potom reaguje s druhou molekulou alkoholu: jeho skupina –OH sa nahradí skupinou –OR (nukleofilná substitúcia) a za odštiepenia vody vzniká stály acetál:
Adíciou hydroxylovej skupiny na karbonylovú skupinu tej istej molekuly vznikajú cyklické formy monosacharidov – furanózy a pyranózy. Z aldóz takto vznikajú cyklické poloacetály, z ketóz cyklické poloketály.
Podobne prebieha adícia vody za vzniku geminálnych diolov (hydrátov) a adícia kyanovodíka HCN za vzniku kyanhydrínov (α-hydroxykarbonitrilov). Pri reakcii s amoniakom a jeho derivátmi nasleduje po nukleofilnej adícii eliminácia vody (adično-eliminačný mechanizmus). S hydroxylamínom NH₂OH tak vznikajú oxímy a s hydrazínom NH₂–NH₂ vznikajú hydrazóny.
Keto-enolová tautoméria a reakcie na α-uhlíku link
Karbonylová skupina silne priťahuje elektróny, preto sú atómy vodíka na susednom uhlíku – α-uhlíku – pohyblivejšie a majú kyslý charakter. V zásaditom prostredí sa takéto karbonylové zlúčeniny správajú ako C-kyseliny: z α-uhlíka sa odštiepi protón H⁺ a vznikne reaktívny karbanión (enolátový anión).
S pohyblivosťou α-vodíka súvisí keto-enolová tautoméria (oxo-enolová tautoméria). Je to osobitný prípad konštitučnej izomérie, pri ktorom sú v rovnováhe dve formy: ketoforma s karbonylovou skupinou a enolforma s dvojitou väzbou C=C a hydroxylovou skupinou –OH na nej. Pri jednoduchých aldehydoch a ketónoch je rovnováha výrazne posunutá v prospech stálejšej ketoformy:
Kyslý vodík na α-uhlíku umožňuje dve dôležité reakcie:
- aldolová adícia a kondenzácia – spojenie dvoch molekúl aldehydu alebo ketónu v zásaditom prostredí
- haloformová reakcia – nahradenie vodíkov metylovej skupiny halogénom a odštiepenie haloformu
Aldolová adícia a kondenzácia link
Pri aldolovej adícii (aldolizácii) reagujú dve molekuly aldehydu alebo ketónu v zriedenom zásaditom prostredí. Karbanión jednej molekuly sa viaže na karbonylový uhlík druhej molekuly a vzniká β-hydroxykarbonylová zlúčenina, nazývaná aldol. Pri zahrievaní aldol ľahko odštiepi vodu a vzniká α,β-nenasýtená karbonylová zlúčenina. Celý dej spolu s odštiepením vody sa nazýva aldolová kondenzácia. Z acetaldehydu vzniká najprv aldol a jeho dehydratáciou nenasýtený aldehyd:
Haloformová reakcia link
Pôsobením halogénov v zásaditom prostredí sa vodíky na α-uhlíku postupne nahrádzajú atómami halogénu. Ak zlúčenina obsahuje zoskupenie CH₃–CO–, nahradia sa všetky tri vodíky metylovej skupiny a odštiepi sa trihalogénmetán (haloform). Reagujú tak metylketóny (napríklad acetón), acetaldehyd a alkoholy, ktoré sa v reakčnej zmesi oxidujú na takéto zlúčeniny: etanol a sekundárne alkoholy so zoskupením CH₃–CH(OH)– (napríklad propán-2-ol).
Reakcia s jódom v prítomnosti hydroxidu sodného alebo draselného sa nazýva jodoformová reakcia (Liebenova skúška). Vzniká pri nej charakteristická žltá kryštalická zrazenina jodoformu CHI₃:
Jodoformová reakcia slúži na dôkaz zoskupenia CH₃–CO– a na odlíšenie etanolu, ktorý reaguje, od metanolu, ktorý jodoformovú reakciu nedáva.
Oxidácia aldehydov a ketónov link
Aldehydy a ketóny sa výrazne líšia schopnosťou podliehať oxidácii. Aldehydy sa veľmi ľahko oxidujú na príslušné karboxylové kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka (benzaldehyd sa na kyselinu benzoovú oxiduje už vzdušným kyslíkom). Majú preto výrazné redukčné účinky. Ketóny sú voči miernym oxidovadlám odolné. Oxidujú sa len silnými oxidovadlami pri zvýšenej teplote, pričom sa uhlíkový reťazec štiepi a vzniká zmes karboxylových kyselín s menším počtom uhlíkov.
Na dôkaz aldehydov a ich odlíšenie od ketónov sa používajú tri činidlá. Tollensovo a Fehlingovo činidlo aldehyd oxidujú, reakcia so Schiffovým činidlom redoxná nie je:
- Tollensovo činidlo – aldehydy z neho vylučujú striebro (strieborné zrkadlo)
- Fehlingovo činidlo – aldehydy z neho pri zahrievaní vylučujú tehlovočervený oxid meďný
- Schiffovo činidlo – s aldehydmi vzniká červenofialové sfarbenie
Reakcia s Tollensovým činidlom link
Tollensovo činidlo je amoniakálny roztok dusičnanu strieborného, ktorý obsahuje komplexný katión [Ag(NH₃)₂]⁺. Aldehyd sa ním oxiduje na soľ karboxylovej kyseliny a strieborné katióny sa redukujú na kovové striebro. Striebro vytvorí na stenách skúmavky lesklý povlak, takzvané strieborné zrkadlo:
Reakcia s Fehlingovým činidlom link
Fehlingovo činidlo je zásaditý roztok, v ktorom sú meďnaté katióny Cu²⁺ viazané v komplexe. Pripravuje sa tesne pred použitím zmiešaním roztoku síranu meďnatého (Fehling I) a zásaditého roztoku vínanu sodno-draselného (Fehling II). Pri zahrievaní s aldehydom sa meďnaté katióny redukujú na oxid meďný Cu₂O, ktorý sa vylučuje ako tehlovočervená zrazenina:
Aromatické aldehydy, napríklad benzaldehyd, Fehlingovu skúšku spravidla nedávajú, s Tollensovým činidlom však reagujú.
Reakcia so Schiffovým činidlom link
Schiffovo činidlo je roztok farbiva fuchsínu odfarbený oxidom siričitým SO₂. Aldehyd sa naň naviaže a vznikne červenofialové sfarbenie. Na rozdiel od reakcií s Tollensovým a Fehlingovým činidlom nejde o redoxnú reakciu, aldehyd sa pri nej neoxiduje.
Redukcia aldehydov a ketónov link
Redukciou sa karbonylové zlúčeniny menia na alkoholy. Redukovať ich možno katalytickou hydrogenáciou (vodíkom za prítomnosti kovových katalyzátorov Ni, Pt alebo Pd) alebo komplexnými hydridmi, napríklad LiAlH₄. Redukciou aldehydov vznikajú primárne alkoholy:
Redukciou ketónov vznikajú sekundárne alkoholy:
Polymerizačné reakcie link
Nižšie aldehydy (najmä formaldehyd a acetaldehyd) pomerne ľahko polymerizujú. Z vodného roztoku formaldehydu sa postupne vylučuje biela tuhá látka paraformaldehyd, lineárny polymér formaldehydu (polyoxymetylén) s krátkym reťazcom. Cyklickou trimerizáciou formaldehydu vzniká 1,3,5-trioxán. Spojením troch molekúl acetaldehydu v kyslom prostredí vzniká cyklický trimér paraldehyd. Pri nízkej teplote sa štyri molekuly acetaldehydu spájajú na cyklický tetramér metaldehyd, ktorý sa používa ako tuhé palivo pod názvom „pevný lieh“.
Prehľad významných zástupcov link
Medzi priemyselne a biologicky najvýznamnejšie karbonylové zlúčeniny patria najjednoduchšie aldehydy a ketóny, aromatické karbonylové zlúčeniny a chinóny.
Formaldehyd link
Formaldehyd (metanál, HCHO) je bezfarebný, štipľavo zapáchajúci veľmi toxický plyn s karcinogénnymi účinkami. Dobre sa rozpúšťa vo vode a jeho 37–40 % vodný roztok sa nazýva formalín. Formaldehyd sa viaže na bielkoviny a ich reťazce pospája mostíkmi –CH₂–. Bielkoviny tak stuhnú, stanú sa nerozpustnými a tkanivo sa nerozkladá. Preto sa formalín využíva ako dezinfekčný prostriedok a na konzervovanie biologických a medicínskych preparátov.
V chemickom priemysle je formaldehyd dôležitou surovinou na výrobu plastov a syntetických živíc. Polykondenzáciou s fenolom vznikajú fenolformaldehydové živice (fenoplasty, napríklad bakelit) a polykondenzáciou s močovinou močovinoformaldehydové živice (aminoplasty).
Acetaldehyd link
Acetaldehyd (etanál, CH₃CHO) je bezfarebná, veľmi prchavá a horľavá kvapalina s ostrým zápachom, ktorá vrie už pri 20 °C. Je surovinou na výrobu ďalších organických látok, v minulosti najmä kyseliny octovej. V ľudskom organizme vzniká v pečeni pri odbúravaní (oxidácii) etanolu. Vo vyššej koncentrácii spôsobuje začervenanie kože, potenie, zrýchlený pulz, nevoľnosť a vracanie. Prispieva aj k „stavu po opici“ (kocovine), nie je však jeho jedinou príčinou.
Benzaldehyd link
Benzaldehyd (benzénkarbaldehyd, C₆H₅CHO) je najjednoduchší aromatický aldehyd. Je to bezfarebná až žltkastá olejovitá kvapalina s charakteristickou vôňou horkých mandlí, vo vode málo rozpustná. Používa sa v parfumérii, v potravinárstve ako aróma a pri syntéze farbív a liečiv.
Acetón link
Acetón (propanón, dimetylketón, CH₃–CO–CH₃) je bezfarebná, horľavá a prchavá kvapalina charakteristického zápachu. S vodou sa mieša v každom pomere a výborne rozpúšťa organické látky. Priemyselne sa vyrába najmä ako vedľajší produkt pri výrobe fenolu z kuménu (kuménový spôsob) a katalytickou dehydrogenáciou propán-2-olu. Používa sa ako priemyselné a laboratórne rozpúšťadlo (riedidlo náterových hmôt, odlakovač) a na výrobu plastov, napríklad polykarbonátov a polymetylmetakrylátu (organického skla).
V malom množstve vzniká acetón aj v ľudskom tele pri odbúravaní tukov. Pri neliečenej cukrovke (diabetes mellitus) alebo pri dlhodobom hladovaní sa jeho tvorba výrazne zvyšuje a v dychu postihnutého človeka možno cítiť jeho sladkastý, ovocný zápach.
Cyklohexanón a aromatické ketóny link
Cyklohexanón (C₆H₁₀O) je alicyklický ketón, bezfarebná kvapalina. Používa sa ako rozpúšťadlo a je dôležitou surovinou na výrobu kaprolaktámu, z ktorého sa vyrábajú syntetické polyamidové vlákna (polyamid 6, u nás známy ako silon alebo chemlon).
Aromatické ketóny acetofenón (C₆H₅–CO–CH₃) a benzofenón (C₆H₅–CO–C₆H₅) sa využívajú v parfumérii a kozmetike.
Chinóny link
Chinóny sú žlté až červené kryštalické látky. Najjednoduchší z nich, 1,4-benzochinón, tvorí s hydrochinónom vratnú oxidačno-redukčnú sústavu. Hydrochinón sa preto používa ako vývojka vo fotografii, pri vyvolávaní sa oxiduje na benzochinón.
Chinónová štruktúra je v prírode bežná. Ubichinón (koenzým Q) je nevyhnutnou zložkou dýchacieho reťazca v mitochondriách. Deriváty 1,4-naftochinónu tvoria základ vitamínov skupiny K, ktoré sú dôležité pre zrážanie krvi. 9,10-antrachinón je surovinou na výrobu syntetických antrachinónových farbív, napríklad alizarínu.
- Heger, J., et al: Názvoslovie organických zlúčenín. (2004). 63. Slovenské pedagogické nakladateľstvo – Mladé letá, Bratislava. ISBN: 80-10-00346-8.
- Favre, H. A.; Powell, W. H: Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. (2014). Royal Society of Chemistry, Cambridge. P-64.2.1.2 a P-64.2.2.2.3 (chinóny). ISBN: 978-0-85404-182-4.
