Úvod do organickej chémie

Organická chémia je v súčasnosti definovaná ako chémia uhľovodíkov a ich derivátov, ktoré sa súhrnne nazývajú aj organické látky.

Organická látka je teda zlúčenina uhlíka, ktorá obsahuje predovšetkým prvky ako uhlík (C) a vodík (H) (z toho názov uhľovodík), ale často aj kyslík (O), dusík (N), síru (S), fosfor (P) a halogény. Zaoberá sa štúdiom ich štruktúry, vlastností, prípravy a použitia. Treba však poznamenať, že organická chémia nezahŕňa všetky zlúčeniny uhlíka; tradične sa z jej štúdia vyčleňujú niektoré anorganické látky, ako napríklad oxidy uhlíka, kyselina uhličitá a jej soli (uhličitany), karbidy a kyanidy.

Organické látky sa získavajú buď z prírodných zdrojov (rastliny, živočíchy, ropa, zemný plyn, uhlie) alebo sa pripravujú umelo (syntézou).

Mnohé organické látky sú základnými stavebnými kameňmi a funkčnými zložkami živých organizmov, ako napríklad lipidy, sacharidy, bielkoviny a nukleové kyseliny.

Stručná história organickej chémie link

Formovanie názorov na organické látky prešlo významným vývojom.

• 18. storočie: Podarilo sa izolovať niekoľko organických látok, ako napríklad močovinu (H. Rouelle, 1773), kyselinu mravčiu (A. S. Margraf, 1749), kyselinu jablčnú a vínnu (C. W. Scheele, 1769). Okolo roku 1816 M. Chevreul začal študovať mydlá a izoloval mastné kyseliny.
• Začiatok 19. storočia: J. J. Berzelius zaviedol názov organická chémia a presadzoval vitalistickú teóriu, podľa ktorej organické látky vznikajú len v živých organizmoch pôsobením tzv. životnej sily (vis vitalis).
• 1828: Friedrich Wöhler syntetizoval močovinu zahrievaním kyanatánu amónneho \( \text{NH}_4\text{OCN} \rightarrow \text{NH}_2\text{CONH}_2 \), čím vyvrátil vitalistickú teóriu a dokázal, že organické látky možno pripraviť aj z anorganických.
• Polovica 19. storočia: F. A. Kekulé a A. S. Couper formulovali koncept chemickej štruktúry uhľovodíkov.
• 1865: Kekulé predstavil štruktúrny vzorec benzénu, ktorý sa stal jedným z najvýznamnejších objavov v organickej chémii.
• Koniec 19. storočia: Objavenie elektrónu a rádioaktivity potvrdilo, že atómy obsahujú menšie častice.
• Začiatok 20. storočia: Rozvoj teórie chemickej väzby a reakčných mechanizmov; začali sa využívať fyzikálno-chemické metódy na analýzu organických zlúčenín.
• 1928: Alexander Fleming objavil penicilín.
• 1961: Zaviedlo sa systematické názvoslovie enzýmov.
• 70. roky 20. storočia: Objav restrikčných enzýmov a syntéza rekombinantných DNA.
• 1982: Prvá komerčná aplikácia geneticky upravených preparátov (ľudský inzulín).
• 1990 – 2000: Rozvoj asymetrickej syntézy (výroba zlúčenín v presne požadovanej forme, čo je dôležité napríklad pri tvorbe účinných liekov).
• 2000 – 2010: Nástup zelenej chémie. Dôraz sa kládol na ekologické postupy, bezpečnejšie rozpúšťadlá a znižovanie odpadu. Zároveň sa rozvíjala organická elektronika – napríklad OLED displeje.
• 2010 – 2020: Fotokatalýza a nové metódy aktivácie molekúl pomocou svetla. Tieto procesy sú energeticky úsporné a umožňujú vyrábať zložité molekuly za miernych podmienok.

Výnimočné vlastnosti uhlíka link

Z pohľadu organickej chémie spočíva výnimočnosť uhlíka v niekoľkých kľúčových vlastnostiach, ktoré mu umožňujú tvoriť obrovské množstvo rôznorodých zlúčenín, ktoré sú základom života a mnohých materiálov. Tieto vlastnosti zahŕňajú:

• Štvorväzbovosť – atóm uhlíka má na svojej valenčnej vrstve 4 elektróny. Na dosiahnutie stabilnej elektrónovej konfigurácie potrebuje získať alebo zdieľať ďalšie štyri elektróny, čo mu umožňuje tvoriť 4 kovalentné väzby s inými atómami.
• Schopnosť tvoriť stabilné reťazce – atómy uhlíka sa môžu navzájom viazať kovalentnými väzbami a vytvárať tak dlhé a pomerne stabilné reťazce, ktoré môžu byť nerozvetvené (lineárne), rozvetvené alebo cyklické.
• Väzba uhlík-uhlík (C–C) má vyššiu väzbovú energiu – v porovnaní s inými kovalentnými väzbami medzi dvoma rovnakými atómami prvkov druhej periódy (napr. Si–Si, N–N, O–O, F–F), čo prispieva k stabilite uhlíkových reťazcov.
• Tvorba jednoduchých a násobných väzieb – uhlík je schopný tvoriť nielen jednoduché (σ) väzby, ale aj násobné väzby – dvojité (σ a π) a trojité (σ a dve π). Prítomnosť násobných väzieb výrazne ovplyvňuje geometriu molekuly a jej reaktivitu.
• Vhodná hodnota elektronegativity – elektronegativita uhlíka má vhodnú strednú hodnotu – 2,55 – ani príliš nízku, ani príliš vysokú, čo znamená, že uhlík nie je ani príliš ochotný odovzdávať elektróny (odolnosť voči oxidácii), ani ich silno priťahovať (odolnosť voči redukcii), čo mu umožňuje vytvárať stabilné kovalentné väzby s mnohými rôznymi prvkami vrátane seba samého.